Экгонин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Экгонин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C9H15NO3
Физические свойства
Молярная масса 185,2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 198-199 °C
Классификация
Рег. номер CAS 481-37-8
PubChem
Рег. номер EINECS 207-565-4
SMILES
InChI
ChEBI 4743
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.

Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина[1], который далее омыляется до экгонина.

Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum[2]. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона[3], получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.

Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин[4].

Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты[5].

Правовой статус

[править | править код]

Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Литература

[править | править код]
  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.

Примечания

[править | править код]
  1. Casale, John F. A practical total synthesis of cocaine's enantiomers (англ.) // Forensic Science International[англ.] : journal. — 1987. — 1 January (vol. 33, no. 4). — P. 275—298. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(87)90109-5.
  2. Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
  3. Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
  4. Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine (англ.) // Forensic Science International[англ.] : journal. — 1989. — Vol. 43, no. 1. — P. 93—95. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/0379-0738(89)90125-4.
  5. Willstätter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie[англ.] : magazin. — 1921. — Bd. 422, Nr. 1—2. — S. 15—35. — ISSN 1099-0690. — doi:10.1002/jlac.19214220103. Архивировано 24 декабря 2015 года.